Paclitaxel / Taxol
Le paclitaxel est une molécule médicamenteuse utilisée dans le traitement des cancers sous forme de perfusions. Vendue sous le nom de taxol, elle est membre de la classe des taxanes, qui comprend aussi le docétaxel.
Paclitaxel | ||
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Général | ||
Nom IUPAC | acide β- (benzoylamino) -α-hydroxy-, 6, 12b-bis (acétyloxy) -12- (benzoyloxy) -2a, 3, 4, 4a, 5, 6, 9, 10, 11, 12, 12a, 12b-dodécahydro-4, 11-dihydroxy-4a, 8, 13, 13-tétraméthyl-5-oxo-7, 11-méthano-1''H''-cyclodéca (3, 4) benz (1, 2-b) oxet-9-yl ester, (2a''R''- (2a-α, 4-β, 4a-β, 6-β, 9-α (α-''R''*, β-''S''*), 11-α, 12-α, 12a-α, ''''2b-α) ) -benzènepropanoïque | |
No CAS | ||
Code ATC | ||
DrugBank | ||
PubChem | ||
SMILES |
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InChI |
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Apparence | poudre blanche | |
Propriétés chimiques | ||
Formule brute | C47H51NO14 [Isomères] |
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Masse molaire | 853, 9061 g∙mol-1 C 66, 11 %, H 6, 02 %, N 1, 64 %, O 26, 23 %, |
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Propriétés physiques | ||
T° fusion | décomposition 213 °C | |
Solubilité | 50 g/L DMSO. Sol dans l'éthanol |
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Précautions | ||
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Phrases R : 37/38, 41, 42/43, 62, 68, | ||
Phrases S : 22, 26, 36/37/39, 45, | ||
Écotoxicologie | ||
DL50 | 12 mg/kg souris i. v. 128mg/kg souris i. p. |
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Classe thérapeutique | ||
Chimiothérapie | ||
Données pharmacocinétiques | ||
Demi-vie d'élim. | de 6 à 20 heures | |
Considérations thérapeutiques | ||
Voie d'administration | parentérale (perfusion) | |
Précautions | Belgique : sous ordonnance | |
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Le paclitaxel est une molécule médicamenteuse utilisée dans le traitement des cancers sous forme de perfusions. Vendue sous le nom de taxol, elle est membre de la classe des taxanes, qui comprend aussi le docétaxel. Le taxol est fabriqué à la base par certains Pinophytes.
Elle est aussi utilisée dans certains stents : petits ressorts qu'on dispose à l'intérieur d'une artère afin d'éviter un nouveau retrécissement (resténose) après une angioplastie. Le paclitaxel qui imbibe les mailles du ressort permet d'éviter la prolifération cellulaire, l'un des mécanismes de la resténose.
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Noms commerciaux :
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Autres informations : Sous classe : |
Taxanes
- Positionnement
Le docétaxel et le paclitaxel sont utilisés dans le traitement de carcinomes mammaires métastatiques. Le paclitaxel est aussi utilisé seul ou associé au cisplatine dans le traitement de carcinomes métastatiques de l'ovaire, et dans le sarcome de Kaposi. Le docétaxel est aussi utilisé dans le carcinome pulmonaire non à petites cellules. Noms de spécialité
Taxotere (Aventis)
[docétaxel] flacon perf.
- 1 x 20 mg/0, 5 ml + 2 ml solv. U. H.
- 1 x 80 mg/2 ml + 6 ml solv. U. H.
(risque de rétention hydrique, ascite, épanchements pleuraux ou péricardiques, réactions cutanées, alopécie, altérations des ongles, réactions d'hypersensibil
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