Fluorouracil
Le fluorouracile ou 5-fluorouracile est un médicament utilisé dans le traitement du cancer. Il appartient à la classe des médicaments antimétabolites, sous-classe des analogues de la pyrimidine.

Catégories :
Composé du fluor - Produit chimique nocif - Antimétabolite - Pyrimidinedione - Composé organo-fluoré
Fluorouracil | ||
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Structure chimique du fluorouracil | ||
Général | ||
Nom IUPAC | 5-fluoro-2, 4 (1H, 3H) -pyrimidinedione | |
No CAS | ||
No EINECS | ||
Code ATC | ||
Apparence | cristaux blancs presqu'inodores | |
Propriétés chimiques | ||
Formule brute | C4H3FN2O2 [Isomères] |
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Masse molaire | 130, 0772 g∙mol-1 C 36, 93 %, H 2, 32 %, F 14, 61 %, N 21, 54 %, O 24, 6 %, |
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pKa | 8, 02 | |
Propriétés physiques | ||
T° fusion | 283 °C décomposition | |
T° ébullition | 190 à 200 °C (0, 1 mmHg) | |
Solubilité | 11, 1 g/L dans l'eau à 22 °C. 12, 2 g/L dans l'eau à 20 °C. 2, 9 g/L éthanol à 20 °C. Soluble dans DMSO. Facilement soluble dans des solutions aqueuses alcalines |
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Précautions | ||
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Phrases R : 20/21/22, 36/37/38, 63, 68, | ||
Phrases S : 26, 36/37/39, | ||
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Groupe 3 : Inclassable quant à sa cancérogénicité pour l'Homme[1] | ||
Écotoxicologie | ||
DL50 | 115 mg/kg souris oral 81 mg/kg souris i. v. 169 mg/kg souris s. c. 100 mg/kg souris i. p. |
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Données pharmacocinétiques | ||
Métabolisme | Intracellulaire et hépatique | |
Demi-vie d'élim. | 5-20 min. | |
Excrétion | Rénale et par les poumons | |
Considérations thérapeutiques | ||
Voie d'administration | parentérale ou topique | |
Grossesse | chimiothérapie : Médicament dangereux pour l'embryon et le fœtus Une contraception doit être envisagée chez les femmes en âge de procréer. |
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Précautions | Statut légal en Belgique : sous ordonnance, y compris les formes topiques |
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Le fluorouracile (5-FU) ou 5-fluorouracile est un médicament utilisé dans le traitement du cancer. Il appartient à la classe des médicaments antimétabolites, sous-classe des analogues de la pyrimidine.
Mécanisme d'action
L'uracile intervient dans la biosynthèse des acides nucléiques à deux niveaux :
- Il est incorporé dans l'ARN sous forme d'UTP (uridine triphosphate)
- Il forme la source principale de dTTP (désoxythymidine triphosphate) qui sera incorporé dans l'ADN. La thymidylate synthétase est l'unique enzyme qui permet la synthèse de ce nucléotide.
Le 5-FU doit être métabolisé dans la cellule pour être actif en subissant les mêmes réactions enzymatiques que les nucléotides normaux. Il agit essentiellement sur la synthèse d'ADN sous forme de 5-FdUMP (5 fluorodésoxy-uracile monophosphate) en bloquant l'activité de la thimidylate synthétase. De plus, un autre de ses métabolites (le 5-FUTP) a la capacité de s'incorporer dans les divers types d'ARN. La transcription se fera de manière erronée.
Formes parentérales
Son indication principale est en cas de cancer du côlon ou de l'anus, dans lequel il a été pendant des décennies le traitement chimiothérapeutique de premier choix. Depuis peu, les médicaments à base de platine sont venus s'y ajouter.
Comme analogue de la pyrimidine, le fluorouracil est transformé au sein de la cellule en différents métabolites cytotoxiques qui seront incorporés dans l'ADN et l'ARN, induisant au bout du compte l'arrêt du cycle cellulaire et l'apoptose.
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Noms commerciaux :
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Classe : Antimétabolite |
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Formes topiques
Traitement local dans certaines kératoses et tumeurs cutanées
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Noms commerciaux :
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Autres informations : Sous classe : |
NB : capécitabine
La capécitabine est une prodrogue qui est convertie en 5-FU dans les tissus. Elle peut être administrée par voie orale.
Notes et références
- ↑ IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, «Evaluations Globales de la Cancérogénicité pour l'Homme, Groupe 3 : Inclassables quant à leur cancérogénicité pour l'Homme» sur http ://monographs. iarc. fr, 16 janvier 2009, CIRC. Consulté le 22 août 2009
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